Le réseau de trolleys anciens de Portland a été relancé en 1988, vingt-trois ans après la fin de l'exploitation des derniers tramways électriques sur Congress Street. La flotte ressuscitée — des répliques en plein air peintes en vert forêt et crème — suit des itinéraires tracés à l'origine par la Portland Railroad Company en 1863, reliant les quais, les dépôts ferroviaires et les blocs marchands en granit qui ont survécu au Grand Incendie de 1866. Aujourd'hui, les itinéraires des trolleys allient transport et interprétation, chaque boucle étant commentée par des conducteurs qui sont aussi des historiens locaux, pointant du doigt le toit à croupes de la Tate House, le grès italianisant de la Victoria Mansion et les quais de pêche où les chalutiers déchargent encore à l'aube. L'arrêt incontournable de la plupart des visites en trolley touristique à Portland, Maine, est le phare de Portland Head Light, situé à quarante minutes au sud-est de l'Old Port. Commandée par George Washington en 1791, la tour en pierre de quatre-vingts pieds se dresse sur un rebord basaltique dans le parc de Fort Williams, sa lentille de Fresnel de quatrième ordre étant visible à dix-sept milles au large. Les quartiers du gardien abritent désormais un musée maritime géré par la ville de Cape Elizabeth ; l'entrée est de deux dollars, et la collection couvre la mécanique des cornes de brume, les journaux de bord des naufrages et des photographies de tempêtes hivernales ayant projeté des rochers sur la galerie. Les horaires des trolleys sont alignés sur ceux du musée — la plupart des départs permettent quatre-vingt-dix minutes sur place avant la boucle de retour. Au-delà de Portland Head, les circuits commentés couvrent Fort Gorges, une citadelle inachevée en granit de la guerre de Sécession isolée sur Hog Island Ledge ; l'Eastern Promenade, un parc de soixante-huit acres en bord de baie conçu par les frères Olmsted en 1905 ; et les dédales de briques de Munjoy Hill, où les capitaines de marine du XIXe siècle ont construit des maisons de style fédéral avec des « widow's walks ». L'itinéraire traversant le quartier de l'Old Port — Wharf Street pavée, la Mariner's Church de 1854, le front de mer actif le long de Commercial — passe toutes les trente minutes en été, et toutes les heures hors saison. Les conducteurs adaptent leur discours à la météo : le brouillard inspire des histoires de naufrages, les journées ensoleillées mettent l'accent sur les îles visibles depuis l'Eastern Prom. Les billets pour une visite en trolley touristique à Portland, Maine, sont souvent combinés avec d'autres expériences régionales : croisières vers les phares dans la baie de Casco, visites à pied du quartier des arts ou balades en anciens camions de pompiers qui remplacent le commentaire par la nostalgie. La plupart des opérateurs de trolleys proposent des privilèges de montée et descente libres, bien que l'arrêt de Portland Head Light nécessite une coordination préalable ; le site se trouve en dehors de la boucle continue et le service de retour est planifié plutôt qu'à la demande. Le trolley reste le moyen le plus efficace de parcourir la géographie péninsulaire de Portland sans voiture, reliant le patrimoine maritime, l'architecture victorienne et le commerce portuaire en un seul récit roulant.